Coppa Italia: la doppia coppia di Repesa e Messina

Il quinto titolo di Casa Olimpia arrivò finalmente nel 2016, in un'edizione che l'EA7 non poteva più fallire: partita con ampi favori del pronostico e sul campo amico del Forum di Assago, la formazione di coach Repesa fu straripante nei primi due turni, surclassando sia Venezia (88-59) che Cremona (90-58) senza opposizione alcuna. Solo Avellino cercò di frapporsi, giocando una finale gagliarda e ricca di trappole difensive nelle quali però Rakim Sanders (MVP dell'evento) e i preziosi McLean e Macvan non caddero. La stagione milanese si concluse poi con la vittoria anche del 27simo scudetto.

Finale F8 2016 - 21 febbraio 2016 - Forum Assago

Olimpia EA7 Milano x Scandone Avellino 82-76 
— Milano: Cinciarini 10, Jenkins 8, Simon 8, Sanders 17, Magro 2, McLean 15, Lafayette 3, Cerella, Kalnietis 5, Macvan 14, A.Gentile ne, Amato ne; coach Repesa
- Avellino: Green 1, Acker 9, Nunnally 25, Leunen 3, Cervi 8, Ragland 8, Pini 4, Buva 13, Veikalas 5, Severini, Morcino ne, Parlato ne; coach Sacripanti
Arbitri: Lamonica, Taurino e Mazzoni
Parziali: 21-11, 43-36, 60-55, 82-76
MVP: Rakim Sanders

L'imbattibilità milanese fu mantenuta anche nell'edizione 2017 al Polo Fieristico di Rimini, sebbene con maggiori patemi: le vittorie con Brindisi (77-75) sul filo della sirena con un tap-in di Milan Macvan, e in semifinale con Reggio Emilia (87-84) furono sudatissime e lasciarono a Sassari l'illusione di poter sovvertire il pronostico in gara secca contro l'armata milanese. La finale fu infatti equilibrata per oltre 38 minuti, e risolta nelle battute decisive dalle iniziative cruciali di Ricky Hickman e Rimantas Kalnietis.

Finale F8 2017 - 19 febbraio 2017 - Rimini

Olimpia EA7 Milano x BancoSardegna Sassari 84-74 
- Milano: Hickman 25, Kalnietis 9, Sanders 15, Pascolo 5, Raduljica, Cinciarini 6, McLean 6, Cerella, Macvan 11, Dragic 7, Abass ne, Fontecchio ne; coach Repesa
- Sassari: Bell 5, Lacey 15, Devecchi 3, B.Sacchetti 3, Lydeka 9, D'Ercole, Savanovic 7, Carter 8, Stipcevic 11, Lawal 13, Monaldi ne, Ebeling ne; coach Pasquini
Arbitri: Begnis, Seghetti e Filippini 
Parziali: 11-19, 34-36, 56-54, 84-74
MVP: Ricky Hickman

Le edizioni fiorentine del 2018 e 2019 si chiusero anzitempo per l'Olimpia Milano, prematuramente eliminata al primo turno una volta da Cantù e nella successiva dalla Virtus Bologna. Un passo in più fu compiuto nel 2020 a Pesaro, battendo nei quarti Cremona ma restando poi invischiata nelle trappole difensive della Reyer Venezia in semifinale. I Lagunari si aggiudicarono nella finale contro Brindisi l'ultimo trofeo del 2019/20, visto che il resto della stagione fu soppresso a causa della pandemia.

Nel 2021 le Final Eight di Coppa Italia tornarono ad Assago, il terreno amico di un'AX Exchange dominatrice in campionato e protagonista di un'eccellente Eurolega. Forte di un roster quasi inarrivabile in campo nazionale, la squadra di Messina confermò appieno i favori del pronostico, lasciando ben poche briciole alle avversarie nelle tre partite di questa kermesse: +28 alla malcapitata Reggiana, +31 ai campioni uscenti della Reyer Venezia capaci di restare in linea di galleggiamento fino all'intervallo (42-38) ma poi tempestati dalle triple milanesi e dalle giocate sensazionali della coppia Sergio Rodriguez e Kyle Hines. Anche la finale con Pesaro (dell'ex-coach biancorosso Jasmin Repesa) fu a senso unico grazie a un'applicazione difensiva straordinaria dei milanesi che spianò il terreno alla fase d'attacco in cui brillarono Punter, LeDay e un efficace Gigi Datome, premiato come MVP della manifestazione.

Finale F8 2021 - 14 febbraio 2021 - Forum Assago 

Olimpia AX Exchange Milano x Carpegna Prosciutto Pesaro 87-59 
- Milano: Punter 13, Delaney 10, Shields 9, Leday 13, Hines 5, Rodriguez 1, Datome 15, Biligha 7, Moraschini 7, Cinciarini 2, Moretti 5, Wojciechowski; coach E. Messina
- Pesaro: J.Robinson 4, A.Filloy 5, Drell 12, Filipovity 12, Cain 15, Delfino 5, Tambone 4, G.Robinson, Zanotti 2, Serpilli, Basso ne, Mujakovic ne; coach J. Repesa
Arbitri: Sahin, Begnis e Giovannetti 
Parziali: 21-15, 48-21, 74-36, 87-59
MVP: Luigi Datome

Nel 2022 il proscenio delle Final Eight si spostò a Pesaro, con l'Olimpia carica e intenzionata a riportare la coppa nella propria bacheca. In una kermesse con tante incognite e i pronostici sempre pronti a saltare, l'Olimpia partì con il giusto piglio, lasciando poco spazio d'azione sia alla Dinamo Sassari nei quarti di finale (88-68 con 24 punti di Delaney) che alla pericolosissima Germani Brescia degli ex Moss, Burns e Della Valle in una semifinale decisa solo dall'efficacia difensiva nelle battute conclusive (69-63) 
Quando tutti si aspettavano l'ennesima sfida con la Virtus Bologna, dall'altra parte del tabellone il Derthona Tortona confermò il suo status di matricola terribile sconfiggendo con margine i felsinei. La vittoria dei piemontesi sull'altra favorita costrinse l'Olimpia a tenere altissimo il livello di concentrazione e attenzione difensiva in una finale che non era poi così scontata. Milano giocò con efficacia il primo (25-13) e l'ultimo periodo (25-14) sfruttando in avvio le soluzioni perimetrali di Malcom Delaney (MVP della manifestazione) e nel finale l'efficacia su entrambi i lati del campo di Niccolò Melli. Tortona ebbe il merito di recuperare il primo gap e di restare vicina fino all'ingresso del quarto decisivo, dove la profondità della panchina milanese e la desuetudine alle gare di alto livello le fecero pagare uno scotto immeritato. Nelle battute finali tutti i top player misero la propria firma, con le triple di Sergio Rodriguez e di Gigi Datome nonchè i palloni arpionati da Kyle Hines, a porgere a coach Ettore Messina la sua nona Coppa Italia personale.

Finale F8 2022 - 20 febbraio 2022 - Pesaro 

Olimpia AX Exchange Milano x Bertram Derthona Tortona 78-61 
- Milano: Delaney 10, T.Daniels 8, Hall 12, Melli 14, Hines 6, Datome 6, S.Rodriguez 8, Biligha 2, Bentil 7, Alviti, Ricci 5, Baldasso; coach E. Messina
- Tortona: Mascolo 11, Sanders 10, Macura 17, Daum 5, Cain 2, Severini 2, Cannon 2, A.Filloy 12, Tavernelli, Baldi ne, Mortellaro ne, Miljkovic ne; coach M. Ramondino
Arbitri: Mazzoni, Attard e Bongiorni 
Parziali: 25-13, 41-33, 53-47, 78-61
MVP: Malcom Delaney

Da quando nel 2023 le Final Eight di Coppa Italia hanno trasferito la sede a Torino, l'Olimpia Milano ha collezionato solo: un'eliminazione nei quarti di finale 2023 da parte di Brescia, poi vincitrice del titolo, e due sconfitte in finale, sia nel 2024 contro Napoli che nel 2025 contro Trento.

Pertanto il bilancio dell'Olimpia Milano nelle Final Eight di Coppa Italia sale a 21 vittorie e 16 sconfitte.